Die erste Single des Albums – Pieces of Me – katapultierte ihr Debütalbum Autobiography direkt auf Platz 1; bis heute sind beinahe 3 Millionen Alben verkauft worden. Ihre zweite Single "Shadow" ist ein sehr persönlicher Track, konnte aber nicht an den Erfolg von Pieces Of Me anknüpfen. Auch die dritte Single "La La", ein energiegeladener Rocksong, in dem Ashlee ihre sexuellen Fantasien singt, konnte weder in den USA noch in Europa an die alten Erfolge anknüpfen. Die Single kam in den USA bis Platz 86 und in Deutschland immerhin bis Platz 64.
Im Zuge dessen reiste Simpson quer durch die Staaten, spielte ihre eigene Tour vor stets ausverkauften Häusern. Auf dieser Tournee freundete sie sich mit Gwen Stefani an.
Im Herbst 2005 erschien ihr zweites Album, I Am Me. In den USA stieg das Album direkt - wie sein Vorgänger - auf Platz 1 der Albumcharts ein. In Deutschland schaffte es das Album nicht in die Top 100 der Charts. Grund dafür waren die sehr begrenzten Auflagen des Albums. Insgesamt wurden "nur" 2500 Kopien gemacht. Ihre erste Single "(I Didn't Steal Your) Boyfriend" ist Ashlees zweit erfolgreichste Single, nach Pieces Of Me. Sie erreichte in den USA die Top 20 und auch in Deutschland war die Single wieder etwas höher in den Charts. Der Track handelt davon, dass Ashlee bestreitet ihrer Freundin den Freund ausgespannt zu haben. Bei der Freundin nahm man die Schauspielerin Lindsay Lohan an, bis Ashlee dieses Gerücht dementierte. Sie wolle die Person nicht bei Namen nennen. Obwohl Ashlee es dementierte, dichteten die Presse immer neue Storys über Ashlee und Lindsay. Im März 2006 brachte Ashlee ihre zweite Single mit dem Namen "L.O.V.E" in den USA raus. Im August wurde die Single auch in Deutschland veröffentlicht, konnte sich aber nicht in den Singlecharts behaupten. In den USA kam die Single immerhin bis Platz 22.
Wegen der vielen Kritik und der Gerüchte schrieb Ashlee den Song "Invisible" (dt. Unsichtbar)den sie Mitte 2006 in den USA veröffentlichte. Dort zu Lande kam die Single bis Platz 21. Der Song beschreibt, dass das Leben als Popstar nicht immer einfach ist und dass man manchmal nicht alles glauben darf, was die Presse schreibt. Die Single wurde in Deutschland nicht veröffentlicht, die Angst war zu groß, die Single könnte floppen.
Anfang 2006 wurde Ashlee hart wegen ihres Aussehens kritisiert. Nachdem Ashlee sich ihr Kinn und ihre Nase schönheitschirurgisch verkleinern ließ, wurde ihr Album "I Am Me" (dt. Ich bin ich) in der Presse zerrissen. Auch weil das Album nicht so erfolgreich wurde wie "Autobiography" wurde das Album hart kritisiert.
Ashlee Simpson wirbt für die neue Kollektion Pink von Victoria's Secret. Bei dieser Kollektion handelt es sich um so genannte Lounge-Kleidung, d.h. lockere Kleidung für zu Hause.
Am 02. Mai 2008 erschien Ashlees drittes Album. Ihre erste Single "Outta my head (Ay ya ya)" wurde von Timbaland produziert und stieg in den USA auf Platz 121 ein. Am 03. Mai. 2008 war Ashlee bei der Bravo Super Show 2008 in Nürnberg zu sehen. Die zweite Single "Little Miss Obsessive" wird nicht als CD-Single erhältlich sein, sondern nur als Download-Single, wie AshleeStar.com berichtete.
